此词以“晚秋”作为背景，抒发了词人吊古伤今的历史感慨。柳永的游踪，从汴京出发，经汴河东下至江淮一 带，再向南到镇江、苏州、杭州，随着他的愈走愈远，他内心因羁旅生涯而引发的伤感情绪，也愈来愈浓，到达苏州时游姑苏台就写下了这首《双声子》。词一开始即以“晚天萧索”来渲染气氛，引起下文。接着两句“断蓬踪迹，乘兴兰棹东游”，前句写自己似断根的蓬草随风飘荡，因仕途坎坷不甚得意，而发牢骚之语。后句则表示自己随遇而安，不妨尽情欢笑，故乘兴兰棹东游。接下来“三吴风景，姑苏台榭，牢落暮霭初收”，嚣闹繁华的城市已经是远远地消失，清冷荒凉的历史陈迹触目惊心地扑入眼帘，境界顿时开阔，并把人带入历史的回忆中去。紧接着便以层层铺叙之法，推出“夫差旧国”，昔日的香径已成荒丘，繁华似锦的姑苏台榭如伍子胥所预言的那样成了野鹿出没之所，那些风流豪奢都随着时间的推移而烟消云散了。换头之后词人进一步拓开词境，“想当年”三句，在读者面前展现了一幅历史画面，吴王夫差与越王勾践的你争我夺，到头来只是一场空！用一“空”字冠于“运筹决战”之前，具有了历史的穿透力，使词作的主题得到深化。而当人们从历史的纷争中又回到现实时，放眼远眺，只见“江山如画，云涛烟浪”，山河依旧，人事全非，只有那激流勇退的范蠡，在越国胜利之后，随即驾扁舟逍遥于五湖的明智之举，使人至今仍十分叹服。在这样的历史反思之中，功名、利禄，一切都被淡化了，当然词人的坎坷不平也愈来愈随之消解了。“验前经旧史”三句，以“前经旧史”验之，当时记载的风流人物和他们那轰轰烈烈的事业，早已消失到历史的长河之中，现在只剩下“斜阳暮草茫茫”，令人勾起“万古遗愁”。
柳永词的风格一般是艳而柔，但本词却表现了他的另一面，即对现实遭遇的不满和怨叹，具有一定的思想深度。本词以深秋萧索、黯淡的景色为背景，展开了历史与现实、繁华与荒凉、图王取霸与江湖隐者之间错综的对比，具有极强的艺术感染力。柳永以词抒写登临怀古之思，感怀身世之情，具有“初发轫”的意义，在拓宽词的内容方面对后世产生不可忽视的影响。项安世《平斋杂说》说他的“长调尤能以沉雄之魄，清劲之气，寄奇丽之情，作挥绰之声”。这个评价是比较客观准确的。
双声子·晚天萧索原文
晚天萧索，断蓬踪迹，乘兴兰棹东游。三吴风景，姑苏台榭，牢落暮霭初收。夫差旧国，香径没、徒有荒丘。繁华处，悄无睹，惟闻麋鹿呦呦。
想当年、空运筹决战，图王取霸无休。江山如画，云涛烟浪，翻输范蠡扁舟。验前经旧史，嗟漫载、当日风流。斜阳暮草茫茫，尽成万古遗愁。