为了增强表现力，信中明征暗引的成语和典故很多，显得文采斐然；但是用得妥帖巧妙，并多是平时已为人们所熟悉的常典和名句，所以一点也没有艰涩之感。作者还十分注意语言的感情色彩，往往只用一两个字就传达出丰富的内涵。用字不多，但从中可体味到隐含着的惋惜之情。另外，此信的音韵节奏也非常和谐。作者对于句子的抑扬顿挫和段落的承转连接都十分，全文犹如一沟溪水，汩汩流出，了无滞碍。
在整理、编订遗文的过程中，他对亡友的诗文也与《典论·论文》一样，一一作出了公允的评价。但与《典论·论文》不同的是这封书信并非旨在论文，而是重在伤逝：一伤亡友早逝，美志未遂。在七子中，只有徐斡一人“成一家之言”，“足传后世”，可以不朽；余者才虽“足以著书”，但不幸逝去，才华未尽，“美志不遂”，令人十分悲痛惋惜。二伤知音难遇，文坛零落。早逝诸人都是建安时期的“一时之隽”，与曹丕声气相通，他们亡故后，曹丕再也难以找到像那样的知音了。“今之存者”，又不及他们，邺下的文学活动顿时冷落下来，建安风流，零落殆尽。因而他一边整理他们的文章，一边“对之技泪”，睹物思人，悲不自胜，伤悼忘友的早逝。
与吴质书原文
二月三日，丕白。岁月易得，别来行复四年。三年不见，《东山》犹叹其远，况乃过之，思何可支！虽书疏往返，未足解其劳结。
昔年疾疫，亲故多离其灾，徐、陈、应、刘，一时俱逝，痛可言邪？昔日游处，行则连舆，止则接席，何曾须臾相失！每至觞酌流行，丝)竹并奏，酒酣耳热，仰而赋诗，当此之时，忽然不自知乐也。谓百年己分，可长共相保，何图数年之间，零落略尽，言之伤心。顷撰其遗文，都为一集，观其姓名，已为鬼录。追思昔游，犹在心目，而此诸子，化为粪壤，可复道哉？
观古今文人，类不护细行，鲜能以名节自立。而伟长独怀文抱质，恬淡寡欲，有箕山之志，可谓彬彬君子者矣。著《中论》二十余篇，成一家之言，词义典雅，足传于后，此子为不朽矣。德琏常斐然有述作之意，其才学足以著书，美志不遂，良可痛惜。间者历览诸子之文，对之技泪，既痛逝者，行自念也。孔璋章表殊健，微为繁富。公干有逸气，但未遒耳；其五言诗之善者，妙绝时人。元瑜书记翩翩，致足乐也。仲宣独自善于辞赋，惜其体弱，不足起其文，至于所善，古人无以远过。昔伯牙绝弦于钟期，仲尼覆醢于子路，痛知音之难遇，伤门人之莫逮。诸子但为未及古人，自一时之儁也，今之存者，已不逮矣。后生可畏，来者难诬，然恐吾与足下不及见也。
年行已长大，所怀万端，时有所虑，至通夜不瞑，志意何时复类昔日?已成老翁，但未白头耳。光武言："年三十余，在兵中十岁，所更非一。"吾德不及之，而年与之齐矣。以犬羊之质，服虎豹之文，无众星之明，假日月之光，动见瞻观，何时易乎？恐永不复得为昔日游也。少壮真当努力，年一过往，何可攀援，古人思秉烛夜游，良有以也。
顷何以自娱？颇复有所述造不？东望於邑，裁书叙心。丕白。