全词通过回顾少年时不知愁苦，衬托“而今”深深领略了愁苦的滋味，却又说不出道不出，写出两种截然不同的思想感情的变化。
上片说，少年时代思想单纯，没有经历过人世艰辛，喜欢登上高楼（层楼），赏玩景致，本来没有愁苦可言，但是“为赋新词”，只好装出一副斯文样子，勉强写一些“愁苦”的字眼应景。上片生动地写出少年时代纯真幼稚的感情。“不识”写少年人根本“不知道”什么是“愁”，十分真切。
下片笔锋一转，写出历尽沧桑，饱尝愁苦滋味之后，思想感情的变化。“识尽愁滋味”概括了作者半生的经历，积极抗金，献谋献策，力主恢复中原，这些不仅未被朝廷重视，反而遭受投降派的迫害、打击。他这“愁”郁结心头已久，是很想对人倾诉一番，求得别人的同情和支持的，但是一想到朝廷昏庸黑暗，投降派把持政权，说了也于事无补，就不再说了。“欲说还休”深刻地表现了作者这种痛苦矛盾的心情，悲愤愁苦溢于言表。值得注意的是，“欲说还休”四字重复出现，用迭句的形式渲染了“有苦无处诉”的气氛，加强了艺术效果，使读者体会到，作者为国事忧愁，极端痛苦，竟至不能对人诉说，这是因为“恐言未脱口而祸不旋踵”（辛弃疾：《论盗赋札子》），作者实在有难言的苦衷啊！怎么办呢？只好“顾左右而言它”，“却道天凉好个秋”句，意思就是说作者无可奈何，只得回避不谈，说些言不由衷的话聊以应景！
此词构思巧妙，写少年时无愁“强说愁”和谙练世故后满怀是愁却又故意避而不谈，生动真切。此词上下片里的“愁”含义是不尽相同的。“强说”的是春花秋月无病呻吟的闲愁；下片说的是关怀国事，怀才不遇的哀愁。
在平易浅近的语句中，表现出作者内心深处的痛楚和矛盾，包含着深沉、忧郁、激愤的感情，说明辛词具有意境阔大，内容含量丰富的特色。
上片：描绘出少年涉世未深，纯真无知故作深沉的情态
下片：写出词人满腹愁苦却无处倾诉的抑郁，显示了词人深沉的愁苦
丑奴儿·书博山道中壁原文
少年不识愁滋味，爱上层楼。爱上层楼。为赋新词强说愁。
而今识尽愁滋味，欲说还休。欲说还休。却道天凉好个秋。