词的上片以“似”与“不似”写梅与雪交相辉映的奇绝之景。梅花与飞雪同时的情景之下，写梅往往说到雪，以雪作背景。正因为梅与雪同时，加之梅花与雪花有相似之处，诗人便常常将它们联系起来。梅花和雪花形相似、色相近，而质相异，神相别，因而本词中词人写了“雪似梅花，梅花似雪”之后，即拔起一笔：“似和不似都奇绝”。“似”是言色，“不似”则言香。朦胧月色之中，雪白梅洁，暗香浮动，这确实是种奇妙的境界。
月下奇景，本应是令人赏心悦目的，可是词人认为是“恼人”的。“恼人”即“撩人”，此解释诗词中屡见不鲜。那么为什么会撩拨起人的心事？词人没有直接回答，只是含糊地说：“恼人风味阿谁知？请君问取南楼月。”词人此处设下了悬念，令人揣想。因为心中本有事，见了这乐景则与她心情抵触不入，反而触景添愁。
词的下片则点明词人心事的由来：“记得去年，探梅时节。老来旧事无人说。”原来是去年梅花开放时节，曾同情人共赏梅花，南楼之月可作见证，而今与情人离别了，风物依旧，人事已非，怎么能不触景生情！词到结句时才点明词人为什么别来频醉频醒，是为了“轻离别”的“恨”。
整首词先设下重重迷障，层层云翳，然后驱雾排云，露出了本意这样使读者从深深的困惑中明白过来，得到了感情上的慰藉。见雪兴怀，睹梅生情，登楼抒感，对月寄慨，把离别恨委婉道出，有着一种朦胧美。这种朦胧美不同于明快之美，但也不是晦涩。
如果一首词让人感到不知所云，百思不解，那就失却了意义。这种词没有朦胧美，而是晦涩。朦胧美如雾中之花，纱后之女，初看不清楚，细辨可见其形态，这种境界给人一种含蓄美。这首词的题旨全靠最后一句“到今犹恨轻离别”点出。
踏莎行·雪似梅花原文
雪似梅花，梅花似雪。似和不似都奇绝。恼人风味阿谁知，请君问取南楼月。
记得旧时，探梅时节。老来旧事无人说。为谁醉倒为谁醒，到今犹恨轻离别。