这是蒋捷自己一生的真实写照。词人曾为进士，过了几年官宦生涯。但宋朝很快就灭亡。他的一生是在颠沛流离中度过的。三个时期，三种心境，读来也使人凄然。
这首词作者自己漫长而曲折的经历中，以三幅象征性的画面，概括了从少到老在环境、生活、心情各方面所发生的巨大变化。
这是一首小令，却概括出少年、壮年和晚年的特殊感受，可谓言简意赅。它以“听雨”为媒介，将几十年大跨度的时间和空间相融合。少年只知追欢逐笑享受陶醉；壮年飘泊孤苦触景伤怀；老年的寂寞孤独，一生悲欢离合，尽在雨声中体现。因受国亡之痛的影响，感情变得麻木，一任雨声淋漓，消解了喜怒哀乐……而其深层则潜隐着亡国愁情。
“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”展现的只是一时一地的片断场景，少年的心，总是放荡不羁的，年少的时候，不识愁滋味，就算听雨也要找一个浪漫的地方，选择自己喜欢的人陪在身边，那时候是无忧无虑的，没有经历人生的风雨，心中有着豪情与壮志，就算忧愁，也只显得淡雅与悠然，也只是为赋新词强说愁罢了。在悠闲与得意中，会为了春花与秋月而不由发出感叹：青春是一本太仓促的书。
“壮年听雨客舟中，江阔云低断雁叫西风”。一个客舟中听雨的画面，一幅水天辽阔、风急云低的江上秋雨图。而一失群孤飞的大雁。恰是作为作者自己的影子出现的。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常东奔西走，四方漂流。他通过只展示了这样一幅江雨图，一腔旅恨、万种离愁却都已包孕其中了。
“而今听雨僧庐下，鬓已星星也。”描写的是一幅显示他的当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山已易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，自己却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情，一任阶前点滴到天明”。表达出词人无可奈何的心绪，使其“听雨”戛然而止。
蒋捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。“点滴到天明”亦无眠到天明，无静到天明也。
层次清楚，脉络分明，是这首词又一大特色。上片感怀已逝的岁月，下片慨叹目前的境况。按时间顺序，歌楼中少年写到客舟中壮年，再写到“鬓也星星”的老年，以“听雨”为线索，一以贯之。
虞美人·听雨原文
少年听雨歌楼上。红烛昏罗帐。壮年听雨客舟中。江阔云低、断雁叫西风。
而今听雨僧庐下。鬓已星星也。悲欢离合总无情。一任阶前、点滴到天明。